Jack Nicholson, Diane Keaton, Keanu Reeves, Frances McDormand, Amanda Peet, Jon Favreau, Paul Michael Glaser, Rachel Ticotin

Scapolo e dongiovanni inveterato, Harry Sanborn (Jack Nicholson) ha un malore nella casa al mare della sua ultima fiamma ventenne (Amanda Peet). La madre della ragazza (Diane Keaton), affermata commediografa e donna solitaria e indipendente, si trova a dover gestire il bizzoso malato.