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A South Boston il dipartimento di polizia dello stato del Massachusetts ha dichiarato guerra alla criminalità organizzata. L'obiettivo finale è mettere fine all'indiscusso regno del potente boss mafioso Frank Costello agendo dall'interno. Per questo motivo, la giovane recluta, Billy Costigan, cresciuto proprio nel quartiere di South Boston, viene scelta per infiltrarsi nella banda guidata da Costello. E mentre Billy lavora per guadagnarsi la fiducia del boss, un altro giovane poliziotto, Colin Sullivan, cresciuto anche lui per le strade di "Southie", si sta facendo strada in polizia. Dopo aver conquistato un posto all'interno della squadra speciale investigativa, Colin viene scelto, insieme a pochi altri, per occuparsi direttamente della missione che ha come obiettivo la distruzione della banda di Costello.