Ben Stiller, Jennifer Aniston, Philip Seymour Hoffman, Debra Messing, Alec Baldwin

Reuben, un uomo che ha paura di rischiare nel privato e analizza rischi per professione (fa l'assicuratore), vede il suo matrimonio naufragare già durante la luna di miele. Per reazione si innamora di una donna rischiosa, Polly, che lo trascina in una catena di guai. Intorno a lui una serie di strani personaggi: il suo migliore amico Sandy Lyle; Leland Van Lew, patito di sky-diving e bungee-jumping; un istruttore di sub francese.